Glenn Head nació en 1958 en Morristown, Nueva Jersey, y comenzó a dibujar cómics cuando tenía catorce años. A principios de la década de 1990, co-creó y editó Snake Eyes, antología de cómics de vanguardia, junto al dibujante Kaz, nominada a los premios Harvey y fue colaborador frecuente de la antología de cómics Zero Zero de la prestigiosa editorial Fantagraphics. De 2005 a 2010, Glenn editó y participó en la antología Hotwire Comics, nominada a los premios Harvey y Eisner. Más recientemente publicó la epopeya gráfica Chicago (2015). Actualmente vive en Nueva York.